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Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Dapson</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Dapson</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Dapson

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>4,4′-Diaminodiphenylsulfon (DDS)</li>

<li>4-Aminophenylsulfon</li>

<li>4,4′-Sulfonyldianilin</li>

<li>Bis-4-aminophenylsulfon</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C12H12N2O2S

</td></tr>

<tr>

<td>Kurzbeschreibung

</td>

<td>

weißes bis gelblich weißes kristallines Pulver<a href="#cite_note-Römpp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">201-248-4

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

J04<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=J04BA02">BA02</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<a href="Antibiotikum" title="Antibiotikum">Antibiotikum</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Pharmakodynamik#Wirkmechanismus" title="Pharmakodynamik">Wirkmechanismus</a>

</td>

<td>

<a href="Dihydrofols%C3%A4ure" title="Dihydrofolsäure">Dihydrofolsäure</a>-<a href="Inhibitor" title="Inhibitor">Inhibitor</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>248,31 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

fest<a href="#cite_note-Römpp-1">[1]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

172–175 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>

</td>

<td>

sehr schwer in Wasser (0,38 g·l−1 bei 37 °C)<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a> aus <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1272/2008_(CLP)" title="Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)">Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP)</a>,<a href="#cite_note-CLP_100.001.136-3">[3]</a> ggf. erweitert<a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">202</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">260</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Nach Gebrauch … gründlich waschen.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassene Einfügung ist vom Inverkehrbringer zu ergänzen)">264</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">273</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">301+312</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+311</a><a href="#cite_note-GESTIS-2">[2]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

250 mg·kg−1 (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD50</a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>)<a href="#cite_note-4">[4]</a>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Dapson (4,4′-Diaminodiphenylsulfon, kurz auch DADPS) ist ein <a href="Chemotherapeutikum" title="Chemotherapeutikum">antibiotisch</a> und <a href="Antiphlogistikum" class="mw-redirect" title="Antiphlogistikum">entzündungshemmend</a> wirksamer Arzneistoff. Es wird zur Behandlung und Prävention von <a href="Infektionskrankheit" title="Infektionskrankheit">Infektionskrankheiten</a> wie <a href="Lepra" title="Lepra">Lepra</a>, <a href="Malaria" title="Malaria">Malaria</a>, <a href="Actinomyces" title="Actinomyces">Actinomyceten-Infektionen</a> und

<a href="Pneumocystis_jirovecii" title="Pneumocystis jirovecii">Pneumocystis jirovecii</a>-<a href="Pneumonie" class="mw-redirect" title="Pneumonie">Pneumonien</a> bei <a href="HIV" title="HIV">HIV</a>-Patienten eingesetzt. Ebenso wird es zur Behandlung chronisch entzündlicher <a href="Autoimmunerkrankung" title="Autoimmunerkrankung">Autoimmunerkrankungen</a> eingesetzt, bei denen eine Gewebe-Infiltration durch <a href="Neutrophiler_Granulozyt" title="Neutrophiler Granulozyt">neutrophile</a> und <a href="Eosinophiler_Granulozyt" title="Eosinophiler Granulozyt">eosinophile</a> Entzündungszellen beobachtet wird, wie der <a href="Dermatitis_herpetiformis_Duhring" title="Dermatitis herpetiformis Duhring">Dermatitis herpetiformis Duhring</a>, der <a href="Lineare_IgA-Dermatose" title="Lineare IgA-Dermatose">Linearen IgA-Dermatose</a>, der Subcornealen pustulösen Dermatose, dem <a href="Erythema_elevatum_diutinum" title="Erythema elevatum diutinum">Erythema elevatum diutinum</a> und anderen <a href="Blasenbildende_Autoimmundermatosen" title="Blasenbildende Autoimmundermatosen">blasenbildenden Autoimmundermatosen</a>.<a href="#cite_note-Zhang-5">[5]</a> Verwendet wird auch das D-N,N′ -Digalactosid.

Dapson wurde erstmals 1908 in Deutschland von E. Fromm synthetisiert und 1934 von der <a href="I.G._Farben" title="I.G. Farben">I.G. Farben</a> patentiert. Es wird als Chemotherapeutikum (gegen Dermatosen und Lepra) von der Firma <a href="Riemser_Arzneimittel" class="mw-redirect" title="Riemser Arzneimittel">Riemser</a> (Handelsname: Dapson-Fatol®) vertrieben.<a href="#cite_note-6">[6]</a> Da Dapson in Tabelle 2 der <a href="Verordnung_(EU)_Nr._37/2010_%C3%BCber_pharmakologisch_wirksame_Stoffe_und_ihre_Einstufung_hinsichtlich_der_R%C3%BCckstandsh%C3%B6chstmengen_in_Lebensmitteln_tierischen_Ursprungs" class="mw-redirect" title="Verordnung (EU) Nr. 37/2010 über pharmakologisch wirksame Stoffe und ihre Einstufung hinsichtlich der Rückstandshöchstmengen in Lebensmitteln tierischen Ursprungs">Verordnung (EU) Nr. 37/2010 über pharmakologisch wirksame Stoffe und ihre Einstufung hinsichtlich der Rückstandshöchstmengen in Lebensmitteln tierischen Ursprungs</a> aufgeführt ist, ist seine Anwendung bei Lebensmittel liefernden Tieren in der Europäischen Union generell verboten.

Der antibiotische Wirkungsmechanismus erklärt sich durch die antimetabolitische Hemmung der <a href="Fols%C3%A4ure" title="Folsäure">Folsäuresynthese</a> des Mykobakteriums.<a href="#cite_note-Mutschler-7">[7]</a> Aufgrund starker Resistenzentwicklung wird Dapson bevorzugt in Kombination mit anderen Präparaten angewandt, z. B. mit <a href="Rifampicin" title="Rifampicin">Rifampicin</a> oder <a href="Clofazimin" title="Clofazimin">Clofazimin</a>.<a href="#cite_note-Medizinische_Mikrobiologie_und_Infektiologie-8">[8]</a>

Zu den Nebenwirkungen von Dapson zählt eine dosisabhängige <a href="H%C3%A4molyse" title="Hämolyse">Hämolyse</a> und <a href="Meth%C3%A4moglobin%C3%A4mie" title="Methämoglobinämie">Methämoglobinämie</a>, vor allem bei <a href="G6PD-Mangel" class="mw-redirect" title="G6PD-Mangel">Glucose-6-Phosphat-Dehydrogenase-Mangel</a>.

Technisch wird Dapson als Härter für <a href="Epoxidharz" title="Epoxidharz">Epoxidharze</a> (für heißhärtende temperaturbeständige Systeme) und zur Herstellung von <a href="Polyimide" title="Polyimide">Polyimiden</a><a href="#cite_note-books-wckakYtwttMC-773-9">[9]</a> verwendet.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Dapson-Hypersensibilitätssyndrom">Dapson-Hypersensibilitätssyndrom</h2></div>

Bei der Anwendung von Dapson kommt es bei 0,5–3,6 % der Patienten nach 4–6 Wochen nach Therapiebeginn zu einer Hypersensitivitätsreaktion, die erstmals 1949 bei Leprapatienten in Nigeria beschrieben und 1951 erstmals als Dapson-Hypersensibilitätssyndrom benannt wurde. Hierbei handelt es sich um eine schwere <a href="Idiosynkrasie" title="Idiosynkrasie">idiosynkratische</a> <a href="Nebenwirkung" title="Nebenwirkung">Nebenwirkung</a> mit Fieber, Hautausschlag und Beteiligung weiterer Organsysteme, vorwiegend der Leber und des blutbildenden Systems bis hin zu deren Versagen. Die <a href="Letalit%C3%A4t" title="Letalität">Letalität</a> beträgt 9,9 %.

In einer chinesischen <a href="Genomweite_Assoziationsstudie" title="Genomweite Assoziationsstudie">genomweiten Assoziationsstudie</a> konnte mit dem HLA-B*13:01-Allel des <a href="Human_Leukocyte_Antigen" class="mw-redirect" title="Human Leukocyte Antigen">humanen Leukozytenantigen-Systems</a> ein genetischer <a href="Risikofaktor_(Medizin)" title="Risikofaktor (Medizin)">Risikofaktor</a> für das Hypersensitivitätssyndrom beschrieben werden, der mit einer <a href="Quotenverh%C3%A4ltnis" class="mw-redirect" title="Quotenverhältnis">Odds-Ratio</a> von 20,53 verbunden ist. Da sich dieses Allel in 2–20 % in China, in 1,5 % in Japan, in 1–12 % in Indien und in 2–4 % in Südostasien findet, jedoch kaum in Europa oder Afrika, wird die Entwicklung eines Gentests empfohlen, um die betroffenen Bevölkerungsgruppen vor Behandlungsbeginn mit Dapson auf das HLA-B*13:01-Allel zu testen.<a href="#cite_note-Zhang-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Risikobewertung">Risikobewertung</h2></div>

Dapson wurde 2014 von der EU gemäß der <a href="Verordnung_(EG)_Nr._1907/2006" class="mw-redirect" title="Verordnung (EG) Nr. 1907/2006">Verordnung (EG) Nr. 1907/2006</a> (REACH) im Rahmen der <a href="Stoffbewertung" class="mw-redirect" title="Stoffbewertung">Stoffbewertung</a> in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des <a href="Chemischer_Stoff#Definitionen_des_Gesetzgebers" class="mw-redirect" title="Chemischer Stoff">Stoffs</a> auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Dapson waren die Besorgnisse als potentieller <a href="Endokriner_Disruptor" class="mw-redirect" title="Endokriner Disruptor">endokriner Disruptor</a>. Die Neubewertung fand ab 2016 statt und wurde von <a href="Deutschland" title="Deutschland">Deutschland</a> durchgeführt. Der Abschlussbericht wurde 2017 veröffentlicht und kam zu dem Ergebnis, dass keine Notwendigkeit für regulatorische Folgemaßnahmen auf EU-Ebene in Bezug auf die Umwelt besteht und keinerlei Einschränkungen oder andere Maßnahmen durchgeführt werden müssen.<a href="#cite_note-10">[10]</a><a href="#cite_note-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Römpp-1">↑ <a href="#cite_ref-Römpp_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Römpp_1-1">b</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-04-00113">Dapson</a>. In: <a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.

</li>

<li id="cite_note-GESTIS-2">↑ <a href="#cite_ref-GESTIS_2-0">a</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-1">b</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-2">c</a> <a href="#cite_ref-GESTIS_2-3">d</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://gestis.dguv.de/data?name=490097">Dapson</a> in der <a href="GESTIS-Stoffdatenbank" title="GESTIS-Stoffdatenbank">GESTIS-Stoffdatenbank</a> des <a href="Institut_f%C3%BCr_Arbeitsschutz_der_Deutschen_Gesetzlichen_Unfallversicherung" title="Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung">IFA</a>, abgerufen am 10. Januar 2025. (JavaScript erforderlich)

</li>

<li id="cite_note-CLP_100.001.136-3"><a href="#cite_ref-CLP_100.001.136_3-0">↑</a> Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.echa.europa.eu/100.001.136/harmonised">Dapsone</a> in der Datenbank ECHA CHEM der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. <a href="Inverkehrbringen_von_Produkten_(EU-Wirtschaftsrecht)" title="Inverkehrbringen von Produkten (EU-Wirtschaftsrecht)">Inverkehrbringer</a> können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.reach-clp-biozid-helpdesk.de/de/CLP/Einstufung/Selbsteinstufung/Selbsteinstufung.html">erweitern</a>.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> American Review of Tuberculosis., 60(62), 1949.

</li>

<li id="cite_note-Zhang-5">↑ <a href="#cite_ref-Zhang_5-0">a</a> <a href="#cite_ref-Zhang_5-1">b</a> F.-R. Zhang, H. Liu u. a.: HLA-B*13:01 and the Dapsone Hypersensitivity Syndrome. In: New England Journal of Medicine. 369, 2013, S. 1620–1628, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1056/NEJMoa1213096">10.1056/NEJMoa1213096</a>.

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Rote Liste Online, 08/2009.

</li>

<li id="cite_note-Mutschler-7"><a href="#cite_ref-Mutschler_7-0">↑</a> Mutschler Arzneimittelwirkungen, 8. Auflage, WVG Stuttgart.

</li>

<li id="cite_note-Medizinische_Mikrobiologie_und_Infektiologie-8"><a href="#cite_ref-Medizinische_Mikrobiologie_und_Infektiologie_8-0">↑</a> Medizinische Mikrobiologie und Infektiologie. 2. Auflage, Urban Fischer Verlag.

</li>

<li id="cite_note-books-wckakYtwttMC-773-9"><a href="#cite_ref-books-wckakYtwttMC-773_9-0">↑</a> Zvi Rappoport: The Chemistry of Anilines. John Wiley & Sons, 2007, ISBN 978-0-470-87172-0, S. 773 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=wckakYtwttMC&pg=PA773#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäische Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://echa.europa.eu/documents/10162/90e1345b-a9f7-727c-724a-4e63ac9c39c4">Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report</a>.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> Community Rolling Action Plan (<a href="CoRAP" title="CoRAP">CoRAP</a>) der <a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">Europäischen Chemikalienagentur</a> (ECHA): <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/information-on-chemicals/evaluation/community-rolling-action-plan/corap-table/-/dislist/substance/external/100.001.136">Dapsone</a>, abgerufen am 26. März 2019.

</li>

</ol>

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Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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